Guía Práctica de Penetration Test para Sitios Web: Un Caso Real

Un penetration test en un sitio web es una simulación controlada de un ciberataque real, diseñada para encontrar las grietas en tu seguridad antes de que lo haga un atacante. Este proceso no solo saca a la luz vulnerabilidades técnicas, sino también fallos en la lógica de negocio que un escáner jamás podría detectar. Esta guía te mostrará, a través de un caso práctico, cómo proteger tu negocio online de amenazas reales y cómo convertir un informe de seguridad en un plan de acción concreto.

Caso Práctico: SQL Injection en un eCommerce

Imaginemos un caso real que vemos con frecuencia: un comercio online de tamaño medio, llamémosle "TiendaSegura", que gestiona ventas y datos de clientes a través de su plataforma web. A pesar de tener un certificado SSL y un hosting reputado, sufría una vulnerabilidad crítica que ponía en riesgo todo su negocio.

Un profesional realizando un penetration test en un ordenador portátil, simbolizando la protección de un sitio web.

1. Resumen del Caso: ¿Qué ocurrió?

Durante un penetration test website contratado por "TiendaSegura", se descubrió una vulnerabilidad de Inyección de SQL (SQLi) en el buscador de productos de su web. Esta brecha permitía a un atacante no autenticado manipular las consultas a la base de datos. El impacto potencial era devastador:

  • Robo de datos de clientes: Acceso a nombres, direcciones, correos electrónicos y contraseñas.
  • Modificación de precios: Posibilidad de cambiar el precio de los productos a 0€ antes de comprarlos.
  • Acceso a información de pedidos: Visualización del historial de compras de todos los usuarios.
  • Control total de la base de datos: En el peor de los casos, un atacante podría borrar toda la información o tomar el control del servidor.

2. Análisis Técnico Paso a Paso: ¿Cómo se explotó?

El proceso que siguió el pentester para descubrir y validar la vulnerabilidad fue metódico, simulando las acciones de un ciberdelincuente real.

  1. Reconocimiento: Se identificaron todos los puntos de entrada de datos en la web, como formularios de contacto, login y, crucialmente, la barra de búsqueda.
  2. Inyección en el formulario de búsqueda: El pentester introdujo caracteres especiales (como una comilla simple ') en el campo de búsqueda. La página devolvió un error de base de datos genérico, una señal clara de que la entrada del usuario se estaba concatenando directamente en una consulta SQL sin ser validada.
  3. Confirmación de la vulnerabilidad: Usando herramientas como sqlmap, se automatizó el proceso de inyección para confirmar el fallo. Un comando simple como este fue suficiente para listar las bases de datos:
    sqlmap -u "https://tiendasegura.com/search?query=test" --dbs
    
  4. Explotación controlada: Para demostrar el impacto sin causar daño, el pentester extrajo el nombre de la tabla de usuarios (users) y el hash de la contraseña de la cuenta del administrador, demostrando que tenía acceso a la información más sensible de la plataforma.

3. Remediación Inmediata: ¿Cómo contener el daño?

Ante un hallazgo de esta gravedad, el tiempo es oro. Las acciones inmediatas que "TiendaSegura" debería haber tomado si el ataque hubiera sido real son:

  • Aislar el servidor: Desconectar temporalmente el servidor web de internet para impedir que el atacante siga operando.
  • Desactivar pasarelas de pago: Para evitar transacciones fraudulentas mientras se investiga el incidente.
  • Restaurar desde un backup seguro: Recuperar una copia de seguridad limpia y verificada de antes del compromiso.
  • Forzar el cambio de contraseñas: Obligar a todos los usuarios y administradores a resetear sus credenciales inmediatamente.

4. Prevención a Futuro: Controles Concretos

Arreglar el fallo es solo la mitad del trabajo. Para evitar que vuelva a ocurrir, se implementaron controles de seguridad robustos:

  • Implementar un WAF (Web Application Firewall): Se configuró un WAF para filtrar peticiones maliciosas, bloqueando patrones de ataque SQLi conocidos antes de que lleguen a la aplicación.
  • Validación de Entradas (Input Validation): El equipo de desarrollo modificó el código para utilizar consultas parametrizadas (Prepared Statements). Esta técnica separa el código SQL de los datos del usuario, haciendo imposible la inyección.
  • Mínimo Privilegio en Base de Datos: Se creó un usuario de base de datos específico para la aplicación web con los permisos mínimos indispensables, evitando que pudiera acceder a tablas del sistema o ejecutar comandos peligrosos.
  • Escaneos Programados: Se configuraron herramientas de pentesting automatizado para realizar escaneos recurrentes y detectar nuevas vulnerabilidades de forma proactiva.

5. Resultados y Lecciones Aprendidas

  • Impacto evitado: El penetration test impidió una brecha de datos que podría haber resultado en sanciones millonarias bajo GDPR, pérdida de confianza de los clientes y un daño reputacional irreparable.
  • Coste estimado del incidente (si hubiera ocurrido): Se calculó que una brecha de este tipo podría haber costado a "TiendaSegura" más de 100.000 € entre multas, costes de recuperación, pérdida de ventas y compensaciones a clientes.
  • Lección clave: La seguridad no es un producto, es un proceso. Una única vulnerabilidad en el componente más simple (un buscador) puede comprometer toda una empresa. La inversión en auditorías de seguridad proactivas es infinitamente menor que el coste de una brecha real.

Cómo definir el alcance de tu test de penetración

El éxito de un test de penetración web depende por completo de una planificación minuciosa. Definir el alcance es como trazar un mapa antes de una expedición: te aseguras de explorar las áreas correctas sin perderte por el camino. Este proceso implica identificar qué activos son críticos para tu operación, establecer reglas claras y elegir la metodología correcta.

Infografía que muestra el flujo de tres pasos para definir el alcance de un penetration test: activos, reglas y metodología.

Identifica tus activos críticos y establece los límites

Lo primero es crear un inventario detallado de todo lo que va a estar bajo la lupa. Prepara una lista que incluya:

  • Dominios y subdominios: Especifica las URLs exactas (tuweb.es, api.tuweb.es).
  • Entornos de prueba: Lo ideal es probar en un entorno de staging, una réplica del de producción, para minimizar el riesgo.
  • Funcionalidades clave: Formularios de registro, pasarelas de pago, paneles de administración, etc.
  • Exclusiones explícitas: Define qué sistemas de terceros o componentes no críticos están fuera de los límites.

Todo esto culmina en las "Reglas de Enfrentamiento" (Rules of Engagement), un documento que define horarios, contactos de emergencia y qué tipo de ataques están permitidos.

Elegir la metodología de pentesting adecuada

La elección de la metodología depende de tus objetivos y de cuánta información estás dispuesto a compartir. Un recurso fundamental en el sector es la OWASP Web Security Testing Guide. Ofrece checklists y procedimientos estandarizados que garantizan una cobertura completa.

Comparativa de metodologías de test de penetración

Elegir entre un enfoque de caja negra, gris o blanca es una de las decisiones más importantes.

Metodología Conocimiento Previo del Pentester Coste Estimado Ideal Para
Caja Negra (Black Box) Ninguno. Simula a un atacante externo sin información. Bajo-Medio Evaluar la superficie de ataque externa desde la perspectiva de un hacker real.
Caja Gris (Grey Box) Parcial. Se le proporciona una cuenta de usuario con privilegios limitados. Medio Probar la seguridad desde la perspectiva de un cliente o empleado, identificando vulnerabilidades de escalada de privilegios.
Caja Blanca (White Box) Completo. Acceso total al código fuente y arquitectura. Alto Realizar una auditoría exhaustiva y profunda para identificar fallos complejos en la lógica de negocio y el código.

Para la mayoría de las pymes, un enfoque de caja gris ofrece el mejor equilibrio entre coste, profundidad y realismo.

Las fases de un penetration test en el mundo real

Un penetration test website en la práctica es un proceso metódico que mezcla la creatividad de un atacante con el rigor de un científico. Vamos a desgranar cómo funciona de verdad.

Fase 1: Reconocimiento

El objetivo es trazar un mapa completo de tu infraestructura digital visible desde internet. Se buscan subdominios olvidados, tecnologías expuestas (versiones de WordPress, frameworks) e información sensible expuesta públicamente (comentarios en el código, directorios .git).

Fase 2: Escaneo y enumeración

Con el mapa en la mano, se utilizan herramientas activas para identificar vulnerabilidades conocidas. Herramientas como Nmap descubren puertos abiertos, mientras que Burp Suite o Nikto buscan patrones de vulnerabilidades como SQL Injection (SQLi) o Cross-Site Scripting (XSS).

Fase 3: Explotación

Aquí reside el verdadero valor de un pentest. En lugar de solo reportar un "posible problema", el experto intenta explotar la vulnerabilidad de forma controlada para confirmar que es real y medir su impacto. Si se sospecha de un SQLi, se ejecuta una consulta inofensiva para demostrar el fallo, nunca para borrar datos.

Fase 4: Post-explotación

Si se consigue acceso, esta fase responde a la pregunta: "¿Y ahora qué?". Se simulan acciones como la escalada de privilegios (pasar de usuario normal a administrador) o el movimiento lateral (usar el servidor comprometido para atacar otros sistemas de la red). Esta fase demuestra el verdadero alcance del daño que podría causar un único punto de fallo.

Cómo interpretar y priorizar los resultados del informe

De nada sirve recibir un documento de 50 páginas lleno de jerga técnica si tu equipo no sabe por dónde empezar. La clave es traducir los hallazgos en un plan de acción priorizado.

Un candado digital superpuesto sobre líneas de código, simbolizando la remediación y seguridad en el software.

Entendiendo la clasificación de vulnerabilidades con CVSS

El estándar para medir la gravedad es el Common Vulnerability Scoring System (CVSS), que asigna una puntuación de 0 a 10 a cada fallo. Una puntuación de 9.0 o superior se considera crítica y requiere atención inmediata. Evalúa factores como la complejidad del ataque, los privilegios requeridos y el impacto en la confidencialidad, integridad y disponibilidad.

Creando un plan de remediación que funcione

Un buen informe de pentesting incluye pistas claras para arreglar cada fallo. Tu plan de remediación debería desglosar cada hallazgo en:

  1. Descripción de la vulnerabilidad.
  2. Activos afectados.
  3. Pasos para la remediación: Instrucciones técnicas detalladas.
  4. Responsable asignado y plazo de ejecución.

Una vez solucionado, es vital planificar una re-evaluación con el equipo de pentesting para verificar que las soluciones funcionan. Si quieres profundizar, te recomendamos nuestro artículo sobre las 10 métricas de vulnerabilidad más importantes.

Preguntas frecuentes sobre penetration testing para sitios web

Antes de lanzarse a un test de penetración, es normal que surjan dudas. Aquí respondemos a las más habituales.

¿Con qué frecuencia debería hacerle un pentest a mi web?

La respuesta corta es: al menos una vez al año. Sin embargo, si tu web está en constante evolución —con nuevas funcionalidades o cambios importantes— deberías plantearte hacer un penetration test después de cada actualización significativa. Normativas como PCI DSS pueden exigir auditorías más frecuentes si procesas tarjetas de crédito.

¿Un test de penetración puede tirar mi web?

El riesgo es mínimo si lo dejas en manos de un equipo profesional. Antes de empezar, se definen las "reglas del juego" (Rules of Engagement), donde acordamos horarios (fuera de horas pico) y evitamos pruebas que puedan interrumpir el servicio, como ataques de denegación de servicio (DoS).

¿En qué se diferencia un escaneo de vulnerabilidades de un pentest?

Un escaneo de vulnerabilidades es una herramienta automática que busca fallos conocidos. Es rápido y útil para una higiene básica. Un penetration test es un proceso manual donde un experto en seguridad piensa como un atacante, intenta explotar las vulnerabilidades y descubre fallos de lógica de negocio que una máquina jamás detectaría.

¿Cuánto cuesta un penetration test para una pyme?

No hay un precio fijo. El coste depende del tamaño y la complejidad de tu web: número de páginas dinámicas, APIs, funcionalidades, etc. Lo más importante es pedir siempre un presupuesto detallado con un alcance bien definido para saber exactamente por lo que estás pagando.


En DragonSec, vamos más allá de las auditorías puntuales. Nuestra plataforma de monitorización continua vigila tu web 24/7 para detectar vulnerabilidades en tiempo real. Adelántate a las amenazas y protege tu negocio de forma proactiva. Solicita una demostración y descubre tus riesgos.